Su Windows 2008 la funzionalità di Windows Update non funziona se il server deve passare attraverso un proxy.
Per impostare il sistema affinchè utilizzi il proxy occorre:
1 - Impostare un web proxy su Internet Explorer e verificare che funzioni correttamente
2 - Run the Command Promp as Administrator
3 - Type netsh
4 - Type winhttp
5 - Type import proxy source=ie